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7‐Keto‐5β‐ätiansäure‐Derivate. Über Gallensäuren und verwandte Stoffe, 51. Mitteilung
Author(s) -
Jungmann R.,
Sigg H. P.,
Schindler O.,
Reichstein T.
Publication year - 1958
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19580410507
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Der Abbau der Seitenkette in Cholsäure bis zur Methylketon‐Stufe wird beschrieben. Ausgehend von 3α, 12α‐Dihydroxy‐7α‐acetoxy‐5β‐pregnan‐20‐on (XX) wurden die Pregnan‐Derivate XXIV, XXV, XXVII, XXVIII, XXXI, XXXIII und XXXIV synthetisiert. Die Herstellung des 12‐Keto‐ätiansäureesters XXII erfolgte aus XXV mit Hilfe der Haloformreaktion. Dieser Ester diente als Ausgangsmaterial für die Synthese von 3α‐Acetoxy‐7‐keto‐ätiansäure‐methylester (XLVIII) und 7‐Keto‐ätiansäure‐methylester (VIII) mit gesicherter Konfiguration. Der letztere wurde auf zwei Wegen erhalten. Sowohl VIII wie XLVIII erwiesen sich als identisch mit den von L ARDON auf anderem Weg hergestellten Präparaten. Im Laufe dieser Synthese wurde beobachtet, dass die Verseifung der 7α‐Acetoxy‐Gruppe in XXIII und XL zu zwei isomeren Hydroxy‐ketoestern führt.