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Über Muscarin. 7. Mitteilung. Synthese und absolute Konfiguration des Muscarins
Author(s) -
Hardegger E.,
Lohse F.
Publication year - 1957
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19570400735
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Abstract Aus L ‐Glucosaminsäure wurde L ‐Chitarsäure hergestellt. Reduktion des L ‐Chitarsäure‐dimethylamid‐tritosylats mit Lithiumaluminiumhydrid gab unreines Normuscarin. Umsetzung mit Methyljodid und Reinigung über das Tetraphenylboronat führte zu synthetischem Muscarinchlorid, welches sich in allen Eigenschaften mit natürlichem Muscarinchlorid identisch erwies. Die abs. Konfiguration des Muscarinchlorids ergibt sich aus der Synthese. Zwischenprodukte der Synthese und Herstellungsweise der L ‐Glucosaminsäure sind aus dem Formelschema ersichtlich.