Über die Decarboxylierung von 1,2,3‐Tricarbonylverbindungen: 5,6‐Diaryl‐5‐hydroxy‐3,4‐diketo‐tetrahydro‐2‐pyrone. 11. Mitteilung über Reduktone | Zendy

Dahn H. | Zendy; Hauth H. | Zendy

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Über die Decarboxylierung von 1,2,3‐Tricarbonylverbindungen: 5,6‐Diaryl‐5‐hydroxy‐3,4‐diketo‐tetrahydro‐2‐pyrone. 11. Mitteilung über Reduktone

Author(s) -

Dahn H.,

Hauth H.

Publication year - 1957

Publication title -

helvetica chimica acta

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.74

H-Index - 82

eISSN - 1522-2675

pISSN - 0018-019X

DOI - 10.1002/hlca.19570400725

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry

Beim Erwärmen in saurer Lösung werden 5,6‐Diaryl‐5‐hydroxy‐ 3,4‐diketo‐tetrahydro‐2‐pyrone (II) zu 2‐Keto‐3,4‐diaryl‐butysolactonen (III) decarboxyliert. Hierbei tritt keine Umlagerung des Kohlenstoffgerüstes ein. Versuche mit radioaktiver Markierung zeigten, dass – im Gegensatz zur alkalischen Decarboxylierung anderer Tricarbonylverbindungen – ausschliesslich die endständige Carbonylgruppe (Lactongruppe) abgespalten wird. Ein Reaktionsweg zur Deutung dieser Befunde wird vorgeschlagen.

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