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Über die Decarboxylierung von 1,2,3‐Tricarbonylverbindungen: 5,6‐Diaryl‐5‐hydroxy‐3,4‐diketo‐tetrahydro‐2‐pyrone. 11. Mitteilung über Reduktone
Author(s) -
Dahn H.,
Hauth H.
Publication year - 1957
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19570400725
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Beim Erwärmen in saurer Lösung werden 5,6‐Diaryl‐5‐hydroxy‐ 3,4‐diketo‐tetrahydro‐2‐pyrone (II) zu 2‐Keto‐3,4‐diaryl‐butysolactonen (III) decarboxyliert. Hierbei tritt keine Umlagerung des Kohlenstoffgerüstes ein. Versuche mit radioaktiver Markierung zeigten, dass – im Gegensatz zur alkalischen Decarboxylierung anderer Tricarbonylverbindungen – ausschliesslich die endständige Carbonylgruppe (Lactongruppe) abgespalten wird. Ein Reaktionsweg zur Deutung dieser Befunde wird vorgeschlagen.