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Vorversuche für die Synthese von d ‐ und l ‐Aldosteron. Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe, 96. Mitteilung
Author(s) -
Uehlinger H. P.,
Tamm Ch.,
Reichstein T.
Publication year - 1957
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19570400722
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Racemisches 1β, 4β‐Dihydroxy‐4b‐methyl‐7‐keto‐1,2,3,4aα, 4b, 5, 6,7,9,10aα‐dodecahydro‐phenanthren (IV) wurde in die optischen Antipoden gespalten, wobei sowohl die l ‐Form als auch die d ‐Form rein erhalten wurden. Die Trennung gelang durch fraktionierte Kristallisation der Strychninsalze der aus IV bereiteten Phtalestersäure V. Die beiden optisch reinen Formen von IV wurden mit Hilfe von Reaktionen, die in der racemischen Reihe bereits durchgefuhrt worden sind, in die l ‐Form resp. d ‐Form des Ketolactons XVIII umgeformt. Aus der l ‐Form von XVIlI wurde noch die l ‐Form von XIX gewonnen.

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