Über die Desaminierung von Brückenkopf‐Aminen. 9‐Amino‐9,10‐dihydro‐9,10‐äthano‐anthracen

Durch Anlagerung von Äthylen an 9‐Amino‐anthracen wurde 9‐Amino‐9,l0‐dihydro‐9,10‐äthano‐anthracen (III) hergestellt. Die Desaminierung dieses Brückenkopf‐Amins mit Nitrosylchlorid in Diäthyläther bei −70° gab in rasch verlaufender Reaktion 9‐Chlor‐9,10‐dihydro‐9,10‐äthano‐anthracen (VIII) und 9‐Äthoxy‐9,l0‐dihydro‐9,10‐äthano‐anthracen (IX). Für den Zerfall des intermediär entstehenden 9,10‐Dihydro‐9,10‐äthano‐9‐anthryl‐diazoniumchlorids (XIII) liess sich eine minimale Geschwindigkeitskonstante von 10 −2 sec −1 abschätzen. Dieser Wert wurde mit den Geschwindigkeitskonstanten verwandter Reaktionen verglichen.