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Über die Desaminierung von Brückenkopf‐Aminen. 9‐Amino‐9,10‐dihydro‐9,10‐äthano‐anthracen
Author(s) -
Wilhelm M.,
Curtin D. Y.
Publication year - 1957
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19570400712
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Durch Anlagerung von Äthylen an 9‐Amino‐anthracen wurde 9‐Amino‐9,l0‐dihydro‐9,10‐äthano‐anthracen (III) hergestellt. Die Desaminierung dieses Brückenkopf‐Amins mit Nitrosylchlorid in Diäthyläther bei −70° gab in rasch verlaufender Reaktion 9‐Chlor‐9,10‐dihydro‐9,10‐äthano‐anthracen (VIII) und 9‐Äthoxy‐9,l0‐dihydro‐9,10‐äthano‐anthracen (IX). Für den Zerfall des intermediär entstehenden 9,10‐Dihydro‐9,10‐äthano‐9‐anthryl‐diazoniumchlorids (XIII) liess sich eine minimale Geschwindigkeitskonstante von 10 −2 sec −1 abschätzen. Dieser Wert wurde mit den Geschwindigkeitskonstanten verwandter Reaktionen verglichen.