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Über die Konstitution des Melinonins B. 26. Mitteilung über Calebassen‐Alkaloide
Author(s) -
Vamvacas C.,
Philipsborn W. V.,
Schlittler E.,
Schmid H.,
Karrer P.
Publication year - 1957
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19570400626
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Das in der Rinde von Strychnos melinoniana Baillon vorkommende Melinonin B C 20 H 27 ON 2 ⊕ wurde näher untersucht. Die Verbindung ist ein Indolderivat, enthält eine NH‐ und eine primäre OH‐Gruppe, ausserdem einen Vinylrest. Die Dehydrierung der Verbindung mit Palladiumkohle führte zu Yobyrin, diejenige von Melinonin B und Dihydro‐melinonin B mittels Selen zu Abbauprodukten, welche mit Alstyrin sehr ähnlich, aber nicht identisch sind. Auf Grund dieser Versuchsergebnisse wird für Melinonin B die Strukturformel IV und für Dihydro‐melinonin B V vorgeschlagen. Zwei Stereoisomere des Dihydro‐melinonins B wurden dargestellt (VIII und IX). Ausserdem werden verschiedene stereoisomere Yohimbol‐methochloride beschrieben, die zu Vergleichszwecken hergestellt worden sind.