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Beweis des Steringerüstes von Ouabagenin. Glykoside und Aglykone, 180. Mitteilung
Author(s) -
Tamm Ch,
Volpp G.,
Baumgartner G.
Publication year - 1957
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19570400532
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Ouabagenin (I) wurde zum bekannten 3‐Methoxy‐17β‐carbo‐methoxy‐östratrien‐(1,3,5:10) (XXXI) abgebaut. Dadurch wird das Vorliegen des normalen Steringerüstes und die β‐Konfiguration des Butenolidrings an C‐17 bewiesen. Aus der Überführung von Tetra‐O‐acetyl‐ouabagenin (II) in das Keto‐lacton V folgt, dass die Hydroxylgruppe an C‐14 ebenfalls β‐ständig angeordnet ist. Auf Grund von diesen und früheren Befunden besitzt Ouabagenin die Konstitution und Konfiguration des 1β,3β,5, 11α, 14, 19‐Hexahydroxy‐carden‐(20:22)‐olids (I).