Beweis des Steringerüstes von Ouabagenin. Glykoside und Aglykone, 180. Mitteilung | Zendy

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Beweis des Steringerüstes von Ouabagenin. Glykoside und Aglykone, 180. Mitteilung

Author(s) -

Tamm Ch,

Volpp G.,

Baumgartner G.

Publication year - 1957

Publication title -

helvetica chimica acta

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.74

H-Index - 82

eISSN - 1522-2675

pISSN - 0018-019X

DOI - 10.1002/hlca.19570400532

Subject(s) - chemistry , stereochemistry

Ouabagenin (I) wurde zum bekannten 3‐Methoxy‐17β‐carbo‐methoxy‐östratrien‐(1,3,5:10) (XXXI) abgebaut. Dadurch wird das Vorliegen des normalen Steringerüstes und die β‐Konfiguration des Butenolidrings an C‐17 bewiesen. Aus der Überführung von Tetra‐O‐acetyl‐ouabagenin (II) in das Keto‐lacton V folgt, dass die Hydroxylgruppe an C‐14 ebenfalls β‐ständig angeordnet ist. Auf Grund von diesen und früheren Befunden besitzt Ouabagenin die Konstitution und Konfiguration des 1β,3β,5, 11α, 14, 19‐Hexahydroxy‐carden‐(20:22)‐olids (I).

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