Indirekter Konstitutionsbeweis für Muscarin durch synthetische Versuche. 5. Mitteilung über Muscarin

Es wird die Synthese von substituierten β‐Amino‐tetrahydrofuranen und deren quaternären Salzen beschrieben. Als Ausgangsmaterialien dienten entweder γ‐Lactone oder α‐Acetylenketone oder Furan‐3‐carbonsäure. Von den [2‐(α‐Hydroxyäthy1)‐tetrahydro‐furyl‐(4)]‐trimethylammonium‐Verbindungen wurden zwei Racemate isoliert, die sich als verschieden von Muscarin erwiesen. Katalytische Oxydation rnit Platin‐Sauerstoff ergab beim Muscarin ein Keton (Ketomuscarin), dessen IR.‐Spektrum auf ein Fünfring‐Keton schliessen lässt. Aus dem Verhalten des Ketomuscarins gegenüber Alkali ist zu schliessen, dass die Trimethylammoniumgruppe nicht in α‐ oder β‐Stellung zur Carbonylgruppe stehen kann, und dass dem Muscarin folglich Formel III zuzuweisen ist. Die pharmakologische Prüfung der synthetischen Produkte an Froschorganen und Katzen auf muscarinische, nikotinische und curareartige Wirkungen ergab eine gegenüber Muscarin geringere muscarin‐, hingegen verstärkte nikotin‐ und curareartige Wirksamkeit.