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Zur Konstitution der Hantzsch 'schen Dihydro‐pyridine und der aus ihnen herstellbaren ortho‐Dihydro‐pyridin‐Derivate
Author(s) -
Kuss L.,
Karrer P.
Publication year - 1957
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19570400327
Subject(s) - chemistry , pyridinium , medicinal chemistry
Durch Abbau des nach Hantzsch hergestellten 2,6‐Dimethyl‐4‐phenyl‐dihydro‐pyridin‐3,5‐dicarbonsäure‐diäthylesters (IV) mit Ozon zu Phenylessigsäure (neben Benzoesäure) wird der Beweis erbracht, dass es sich um ein 1,4‐Dihydro‐pyridin‐Derivat handelt. Auch andere durch die Hantzsch 'sche Synthese zugängliche Dihydro‐pyridin‐Verbindungen sind 1,4‐Dihydroderivate, insbesondere trifft dies auch für den Dihydro‐lutidin‐dicarbonsäure‐diäthylester vom Smp. 184° (XIII) zu. Dagegen entsteht durch Reduktion des 1,2,6‐Trimethyl‐4‐phenyl‐3,5‐dicarbäthoxy‐pyridinium‐methosulfats (XVI) das 1,2,6‐Trimethyl‐4‐phenyl‐3,5‐dicarbäthoxy‐l,2‐dihydro‐pyridin (XV). Diese ortho‐Dihydro‐pyridin‐Verbindung sowie das analoge 1,2,6‐Trimethyl‐3,5‐dicarbäthoxy‐1,2‐dihydro‐pyridin werden durch 2,4‐Dinitrophenylhydrazin unter Eliminierung des Pyridinstickstoffs zu Dihydrazonen abgebaut, die sich vom Benzalbisacetessigester bzw. vom Methylenbisacetessigester ableiten.