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Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 71. Mitteilung. Über den nichtklassischen Verlauf der Substitutions‐ und Eliminationsreaktionen bei mittleren Ringverbindungen. Solvolyse des Cyclodecyl‐p‐toluolsulfonates in wasserfreier Essigsäure
Author(s) -
Urech H. J.,
Prelog V.
Publication year - 1957
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19570400227
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Aus Cyclodecanon‐[1,2‐ 14 C 2 ] (II) 4 ) wurde das Cyclodecanol‐ [1,2‐ 14 C 2 ]‐p‐toluolsulfonat (IV) hergestellt. Das aus dem letzteren durch Solvolyse in wasserfreier Essigsäure erhaltene Gemisch von cis‐ und trans‐Cyclodecen (Vc, t), welches das Hauptreaktionsprodukt darstellt, oxydierte man mit Osmium(VIII)‐oxyd zu den entsprechen‐den Cyclodecandiolen‐(1, 2) (VIc, t). Der systematische Abbau dieser beiden Verbindungen erlaubte die Radioaktivitätsverteilung in den stereoisomeren Cyclodecenen festzustellen. Die Ergebnisse zeigen, dass ein grosser Teil der Solvolyse transanular unter 1,5‐ bzw. 1,6‐Hydrid‐Verschiebung verläuft.