Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 71. Mitteilung. Über den nichtklassischen Verlauf der Substitutions‐ und Eliminationsreaktionen bei mittleren Ringverbindungen. Solvolyse des Cyclodecyl‐p‐toluolsulfonates in wasserfreier Essigsäure

Aus Cyclodecanon‐[1,2‐ 14 C 2 ] (II) 4 ) wurde das Cyclodecanol‐ [1,2‐ 14 C 2 ]‐p‐toluolsulfonat (IV) hergestellt. Das aus dem letzteren durch Solvolyse in wasserfreier Essigsäure erhaltene Gemisch von cis‐ und trans‐Cyclodecen (Vc, t), welches das Hauptreaktionsprodukt darstellt, oxydierte man mit Osmium(VIII)‐oxyd zu den entsprechen‐den Cyclodecandiolen‐(1, 2) (VIc, t). Der systematische Abbau dieser beiden Verbindungen erlaubte die Radioaktivitätsverteilung in den stereoisomeren Cyclodecenen festzustellen. Die Ergebnisse zeigen, dass ein grosser Teil der Solvolyse transanular unter 1,5‐ bzw. 1,6‐Hydrid‐Verschiebung verläuft.