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Herstellung des racemischen Colchicins und des unnatürlichen (+)‐Colchicins
Author(s) -
Corrodi H.,
Hardegger E.
Publication year - 1957
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19570400123
Subject(s) - chemistry , microbiology and biotechnology , biology
Natürliches (−)‐Colchicin wurde in das bekannte N‐Benzylidendesacetyl‐colchicein (III) umgewandelt. III konnte alkalisch racemisiert werden. Aus racemischem III gewonnenes DL ‐Desacetyl‐colchicein wurde mit D‐Camphersulfonsäure in die Antipoden (II und IV) zerlegt. Letztere führten nach Acetylierung und Einwirkung von Diazomethan u. a. zum natürlichen (−)‐Colchicin und zum unnatürlichen (+)‐Colchicin. DL ‐Colchicin wurde sowohl durch Mischung der antipoden (+)‐ und (−)‐Colchicine wie aus racemischem Desacetylcolchicein hergestellt, wobei als Nebenprodukt kristallisiertes DL ‐Isocolchicin isoliert wurde. Die Konstitution sämtlicher neu hergestellten Verbindungen folgt eindeutig aus ihrer Herstellungsweise und ihren physikalischen Daten.