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Synthese der sauren Peptidreste und der thermischen Spaltprodukte von Mutterkornalkaloiden. 41. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
Author(s) -
Stoll A.,
Hofmann A.,
Leemann H. G.,
Ott H.,
Schenk H. R.
Publication year - 1956
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19560390420
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Abstract Es wird die Synthese von Pyruvoyl‐ und Dimethylpyruvoyl‐L‐phenylalanyl‐L‐prolin, der sauren Peptidreste, die bei der alkalischen Hydrolyse von Ergotamin bzw. Ergocristin anfallen, beschrieben. Durch Behandlung mit Essigsäureanhydrid gehen diese offenen sauren Peptide unter Abspaltung von Wasser und Umlagerung des Prolinrestes von der L‐ in die D‐Form in zyklische, neutrale, gesättigte Verbindungen über, die mit den thermischen Spaltprodukten von Ergotamin bzw. Ergocristin identisch sind. Ferner wurden auch Di‐methyl‐pyruvoyl‐L‐leucyl‐L‐prolin und Dimethylpyruvoyl‐L‐valyl‐L‐prolin, die Peptidsauren aus der alkalischen Spaltung von Ergokryptin bzw. Ergocornin, zyklisiert und mit den Produkten der thermischen Spaltung dieser Alkaloide als identisch befunden.