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Die Konstitution des Visamminols
Author(s) -
Bencze W.,
Eisenbeiss Judith,
Schmid H.
Publication year - 1956
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19560390337
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , isopropyl , medicinal chemistry
Die Konstitution des Visamminols (IV), eines optisch aktiven Chromons aus Ammi visnaga L., wurde durch verschiedene Abbaureaktionen aufgeklärt. Die säurekatalysierte Wasserabspaltung lieferte das Furochromon Anhydrovisamminol (VIII), welches mit Lauge Aceton und 2‐Isopropyl‐4,6‐dihydroxy‐cumaron gab. Anhydrovisam‐ minol‐methylather (IX) wurde zum 2‐Isopropyl‐4‐methoxy‐5‐acetyl‐ 6‐äthoxy‐cumaron abgebaut, das sich auch aus Visnagin bereiten liess. Durch Laugespaltung gefolgt von Methylierung entstand aus Visamminol (IV) (+)‐2‐Hydroxy‐isopropyl‐4,6‐dimethoxy‐cumaran, das sich auf Grund des IR.‐Spektrums mit aus 2‐γ,γ‐Dimethylallyl‐3, 5‐ dimethoxyphenol synthetisch bereitetem (±)‐2‐Hydroxyisopropyl‐4, 6‐dimethoxy‐cumaran als identisch erwies. In Zusammenhang mit dieser Untersuchung wurden 2‐Isopropyliden‐4,6‐dimethoxy‐cumara‐ non‐(3) ‐ das mitt LiAlH 4 oder NaBH 4 nur 2‐Isopropyl‐4,6‐di‐ methoxy‐cumaranon‐( 3 ) gab ‐ und 2,2‐Dimethyl‐5,7‐dimethoxy‐ chromen hergestellt.