Die Konfiguration des natürlichen (+)‐Laudanosins sowie verwandter Tetrahydro‐isochinolin‐, Aporphin‐ und Tetrahydro‐berberin‐Alkaloide

Das aus Papaverin leicht zugängliche d, l‐N‐Norlaudanosin (Tetrahydro‐papaverin) wurde in die optischen Antipoden gespalten. Die reduktive Methylierung des (−)‐N‐Nor‐laudanosins gab rlatiirliches (+)‐Laudanosin, wahrend der Abbau mit Ozon und Perameisensaure zu einem L‐Asparaginssure‐Derivat fuhrte. Damit ist die fruher nur auf Grund der Clough'schen Regel abgeleitete Konfiguration des natürlichen (+)‐Laudanosins streng bewiesen. Aus unserer Beweisführung ergibt sich auch die Konfiguration einer Anzahl weiterer Alkaloide der Tetrahydro‐isochinolin‐, der Aporphin‐ und der Tetrahydro‐berberin‐Reihe.