Premium
Carotinoidsynthesen XIX. Synthese eines 6,7,6′,7′‐Tetrahydro‐lycopins und dessen Beziehung zum Neurosporin
Author(s) -
Eugster C. H.,
Linner E.,
Trivedi A. H.,
Karrer P.
Publication year - 1956
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19560390308
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Abstract Ausgehend vom Citronella 1 wurde durch Kondensation mit Aceton [4,8‐Dimethyl‐nonadien‐(1,7)‐yl‐(1)]‐methylketon (II), aus diesem mittels Propargylmagnesiumbromid 4,8,12‐Trimethyl‐trideca‐dien‐(5,11)‐in‐(1)‐ol‐(4) (III) und durch Wasserabspaltung daraus der Kohlenwasserstoff IV, 4, S, 12‐Trimethyl‐trideca‐trien‐(3,5,11)‐in‐(1), dargestellt. Dessen Lithiumsalz hat man mit Octen‐(4)‐dion‐(2,7) zum Diol V kondensiert, letzteres zum Diol VI partiell reduziert und aus diesem schliesslich Wasser abgespalten, wodurch das Carotinoid 6,7,6′, 7′‐Tetrahydro‐lycopin entstand. Dieses besitzt das gleiche Absorptionsspektrum wie der natürliche Carotinoidfarbstoff Neurosporin und ist mit letzterem wahrscheinlich stereoisomer.