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Carotinoidsynthesen XVI. Stereoisomere 1,3,7,12,16,18‐Hexaphenyl‐octadeca‐nonaene
Author(s) -
von Ziegler H. H.,
Eugster C. H.,
Karrer P.
Publication year - 1955
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19550380308
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Es wird eine Synthese des 1,3,7,12,16,18‐Hexaphenyl‐octadecadiin‐(5,13)‐trien‐(1,9,17)‐tetraols‐(3,7,12,16) beschrieben. Aus dieser Verbindung wurden durch Wasserabspaltung 3 isomere Kohlenwasserstoffe VI, VII und VIII erhalten, die als Diacetylen‐, Acetylen‐kumulen‐ und Dikumulenderivate aufgefasst werden müssen. Die partielle Reduktion dieser Verbindungen führte zu 4 stereoisomeren 1,3,7,12,16,18‐Hexaphenyl‐octadeca‐nonaenen, die sich durch ihre Spektren als behinderte cis‐Formen zu erkennen gaben. Durch Einwirkung von Jod auf diese 4 cis‐Formen wurden neben der ganztrans‐Form noch eine grössere Zahl von cis‐trans‐isomeren 1,3,7,12,16,18‐Hexaphenyl‐octadeca‐nonaenen erhalten, die sich durch ihre Absorptionsspektren, Schmelzpunkte und Lage im Chromatogramm charakterisieren lassen.