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Inertosid, Leptosid, Chryseosid und Flavogenin. Glykoside und Aglykone, 139. Mitteilung
Author(s) -
Hegedüs H.,
Tamm Ch.,
Reichstein T.
Publication year - 1955
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19550380114
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Intermediosid, Inertosid und Leptosid liefern bei partieller Dehydrierung mit CrO 3 oder Cu II ‐Acetat dasselbe hellgelbe Glykosid, das als Chryseosid bezeichnet wird. Nach dem UV.‐Absorptionsspektrum und seinen Eigenschaften handelt es sich um ein 11,12‐Diketon. Reduktion des Chryseosids mit Al‐Amalgam liefert wieder ein Gemisch von Intermediosid, Inertosid und Leptosid. Diese drei Glykoside sind isomer und enthalten dieselbe Zuckerkomponente ( D ‐Diginose); ihre Aglykone unterscheiden sich durch Isomerie in der Ketolgruppierung. Milde saure Hydrolyse liefert die drei Aglykone in krist. Form, die sich durch krist. Diacetate charakterisieren liessen. Vergleich der molekularen Drehungen, der UV.‐Absorptionsspektren und des Verlaufs der NaJO 4 ‐Oxydation sprechen dafür, dass Sarvero genin die 11α‐Oxyverbindung darstellt; für Inertogenin und Leptogenin sind die Formeln mit 12α‐ und 12 β‐Oxygruppe am wahrschein‐lichsten. Die zwei letzgenannten Genine sind wahrscheinlich gleich gebaut wie Caudogenin und Sarmutogenin, enthalten aber ein zusätzliches, siebentes O‐Atom, das voraussichtlich als Oxydring vorliegt.