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Sur la constitution de l'isorauhimbine
Author(s) -
Le Hir A.,
Goutarel R.,
Janot M.M.,
Hofmann A.
Publication year - 1954
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19540370728
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Isorauhimbin, C 21 H 26 O 3 N 2 , ein mit Yohimbin isomeres Alkaloid aus den Wurzeln von Rauwolfia serpentina Benth. , lieferte bei der Dehydrierung mit Selen Yobyrin, Tetrabyrin und Dehydro‐keto‐yobyrin. Daraus lässt sich ableiten, dass Isorauhimbin das gleiche Ringgerüst wie Yohimbin aufweist, und dass die Methoxycarbonyl‐Gruppe ebenfalls am Kohlenstoffatom 16 sitzt. Die Stellung der Hydroxylgruppe, deren sekundärer Charakter durch Acetylierung nachgewiesen wurde, bleibt noch ungewiss, da die Oxydation nach Oppenauer bisher zu keinem kristallisierten Abbauprodukt führte.

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