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Darstellung eines Iso‐[3‐carbonsäureamid‐N 1 ‐ D ‐ribosido‐pyridiniumbromids] und verwandter Verbindungen
Author(s) -
Viscontini M.,
Marti M.,
Karrer P.
Publication year - 1954
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19540370503
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Aus der Tetracetylribose vom Smp. 85° wurde über die ent‐sprechende Acetobromribose ein neues 3‐Carbonsäureamid‐N 1 ‐ D ‐ribosido‐pyridiniumbromid gewonnen, welches mit einem früher (Helv. 36 , 1777 (1953)) dargestellten 3‐Carbonsäureamid‐ 1 ‐ D ‐ribosido‐pyridiniumbromid isomer ist und daher als Iso‐[3‐carbonsäure‐amid‐N l ‐ D ‐ribosido‐pyridiniumbromid] bezeichnet wird. In ähnlicher Weise wurde auch das entsprechende Chlorid erhalten. Aus den Ergebnissen der Titration mit Perjodsäure (Verbrauch 1,94 Mol Perjodat und Bildung von 0,9 Mol Ameisensäure) muss geschlossen werden, dass auch in der neuen Verbindung die Ribose pyranoside Struktur besitzt. Iso ‐ [3 ‐ carbonsäureamid‐N 1 ‐ D ‐ ribosido‐pyridiniumbromid] steht daher zum früher beschriebenen 3‐Carbonsäure‐N l ‐ D ‐ribosido‐pyridiniumbromid wahrscheinlich im Verhältnis von α‐ zu β‐glucosidischen Formen.