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Die Strukturaufklärung der 4‐Aryl‐2‐oxytetronimide. 3. Mitteilung über Reduktone
Author(s) -
Dahn H.,
Lawendel J. S.
Publication year - 1954
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19540370437
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , glyoxal , organic chemistry
4‐o‐Chlorphenyl‐oxytetronimid (Ia) lässt sich mit J 2 oder HNO 2 unter gleichzeitiger Verseifung der Iminogruppe zu 4‐o‐Chlorphenyl‐2,3‐diketo‐butyrolacton (IIa) dehydrieren; dieses wird durch H 2 S zu 4‐o‐Chlorphenyl‐2‐oxytetronsäure reduziert und durch NaOJ in o‐Chlormandelsäure und Oxalsäure gespalten. Es wird ein Mechanismus für die Entstehung von Ia aus o‐Chlorbenzaldehyd, Glyoxal und Cyanid vorgeschlagen.