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Die Konstitution des Aldosterons. Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 92. Mitteilung
Author(s) -
Simpson S. A.,
Tait J. F.,
Wettstein A.,
Neher R.,
v. Euw J.,
Schindler O.,
Reichstein T.
Publication year - 1954
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19540370424
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Abbau von Aldosteron (C 21 H 28 O 5 ) mit NaJO 4 oder CrO 3 gab neben Formaldehyd ein Lacton (III) (Nr. 874), das nach Hydrierung und Erhitzen mit Hydrazin und Na‐Äthylat ein Gemisch von neutralen und sauren Stoffen lieferte. Aus den sauren Anteilen liessen sich 3 β, 11 β‐Androstan‐18‐säure‐17‐carbonsäure‐lacton‐(1811) (X) sowie Derivate der 3 β, 11 β‐Dioxy‐5 α‐ätiansäure‐ (XV) in reiner Form isolieren. Das Lacton X wurde durch seinen krist. Methylester Nr. 876 (XI), sein Acetylderivat Nr. 882 (XII) und den aus Nr. 876 (XI) erhältlichen 3‐Keto‐methylester Nr. 877 (XIX) charakterisiert. XIX konnte auch aus 21‐Monoacetyl‐aldosteron nach Dehydrierung mit CrO 3 , milder Verseifung, Abbau mit NaJO 4 , Methylierung, Hydrierung mit Pt und Dehydrierung mit CrO 3 gewonnen werden. Die IR.‐Spektren der genannten Stoffe werden wiedergegeben. Für Aldosteron ergab sich die Formel eines 18‐Oxo‐corticosterons Ib; in Lösung dürfte es vorwiegend in der Cyclohalbacetalform Ia vorliegen.