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Zur Kenntnis der Zucker‐osazone. 5 Mitteilung. Abbau von vier 3,6‐Anhydro‐hexose‐phenylosotriazolen zu kristallisierten antipoden Dialdehyd‐hydraten
Author(s) -
Schreier E.,
Stöhr G.,
Hardegger E.
Publication year - 1954
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19540370221
Subject(s) - chemistry , hexose , stereochemistry , hydrate , organic chemistry , enzyme
Vier 3,6‐Anhydro‐hexose‐phenylosotriazole, die aus Diels 'schen Anhydro‐hexose‐phenylosazonen zugänglich sind, wurden mit Perjodsäure oxydiert. Als Oxydationsprodukte wurden optisch aktive Dialdehyd‐hydrate in antipoden Formen und in kristallisiertem Zustand isoliert. Die Dialdehyd‐hydrate, deren Konstitution durch Derivate und Abbauprodukte gesichert wurde, ermöglichten auf einfachstem Wege eine konfigurative Verknüpfung des asymmetrischen C‐Atoms 3 der 3,6‐Anhydro‐triazole und bestätigten unsere früheren Konfigurationsbestimmungen. Acetylierung der Dialdehyd‐hydrate führte unter Aufhebung der Asymmetrie ohne Verlust von C‐Atomen zu einem für sämtliche 3,6‐Anhydro‐hexose‐phenyloso‐triazole gemeinsamen Monoacetyl‐Derivat, für welches eine Acetoxy‐1,4‐dioxen‐Struktur weitgehend bewiesen wurde.