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Zur Kenntnis des Fluorocurins. 10 Mitteilung über Curarealkaloide aus Calebassen
Author(s) -
Bickel H.,
Giesbrecht E.,
Kebrle J.,
Schmid H.,
Karrer P.
Publication year - 1954
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19540370219
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Aus dem Calebassen‐alkaloid Fluorocurin C 20 H 25 O 2 N 2 ⊕ , einem Indoxylderivat, wurde durch Reduktion mit NaBH 4 Hydro‐fluorocurin C 20 H 27 O 2 N 2 ⊕ erhalten, welches durch Säuren sehr leicht in das Indolderivat Mavacurin C 20 H 25 ON 2 ⊕ übergeht. Mavacurin, ein Calebassen‐alkaloid, haben wir auch in Rinde von Strychnos toxifera gefunden. Die Überführung von Fluorocurin in Mavacurin gelang auch direkt durch Reduktion ersterer Verbindung mit Zink und Schwefelsäure. Durch thermische Spaltung wurde Fluorocurin in Norfluorocurin C 19 H 22 O 2 N 2 übergeführt; letzteres lässt sich durch Reduktion mit NaBH 4 oder LiAlH 4 in Norhydro‐fluorocurin C 19 H 24 O 2 N 2 verwandeln, das seinerseits durch Methylierung in Hydro‐fluorocurin C 20 H 27 O 2 N 2 ⊕ und durch H‐Ionen in Normavacurin C 19 H 22 ON 2 übergeht. Methylierung des Normavacurins liefert Mavacurin.