Versuche zur Herstellung von Amid‐Derivaten der α‐Phenylacetamido‐acrylsäure. 2. Mitteilung

Die Methode von Boissonnas / Vaughan / Wieland ist zur präparativen Gewinnung von α‐Phenylacetamido‐acrylsäure‐amiden nicht ohne weiters brauchbar, weil das mit Chlorkohlensäure‐äthylester entstehende gemischte Anhydrid äusserst leicht in das unreaktive 2‐Benzyliden‐4‐methyl‐pseudo‐oxazolon‐(5) übergeht. Versuche mit α‐Acetamido‐zimtsäure, α‐Benzamido‐zimtsäure und α‐Benzamido‐ β,β‐dimethylacrylsäure zeigten, dass die Oxazolonbildung unter den Bedingungen der Boissonnas / Vaughan / Wieland ‐Methode eine allgemeine Reaktion von α,β‐ungesättigten α‐Acylaminosäuren darstellt. Die Tendenz zur Wasserabspaltung äusserst sich auch bei der Umsetzung der α‐Acetamido‐zimtsäure mit Phenylisocyanat (Peptidsynthese nach Goldschmidt & Wick ), sowie beim Versuch zur Herstellung des Säurechlorids mit PCI 5 ; in beiden Fällen wird glatt das entsprechende Oxazolon erhalten.