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Teilsynthese des Demecolcins und einiger anderer Colchicinderivate. Substanzen der Herbstzeitlose und ihre Derivate. 36. Mitteilung
Author(s) -
Uffer A.,
Schindler O.,
Šantavý F.,
Reichstein T.
Publication year - 1954
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19540370104
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Formel des Demecolcins wird durch Teilsynthese bewiesen. Desacetylcolchicein liefert eine krist. Benzalverbindung. Diese gibt bei Methylierung mit Diazomethan ein Gemisch von N‐Benzal‐des‐acetyl‐colchicin und N‐Benzal‐isocolchicin, aus dem sich letzteres in Kristallen abtrennen lässt. Spaltung mit HCl liefert krist. Desacetyl‐isocolchicin. Die Mutterlauge der krist. Benzalverbindung gibt mit Hcl rohes Desacetyl‐colchicin, aus dem sich die reine Base über das Tartrat reinigen lässt. Sie kristallisierte bisher nicht. Partielle Methylierung des reinen Desacetyl‐colchicins lieferte unter anderem reines Demecolcin. Eine Reihe weiterer Derivate wird beschrieben.