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Über Steroide und Sexualhormone. 193. Mitteilung. Über die konfigurative Verknüpfung des Lanostadienols mit cyclischen Diterpenen und Triterpenen
Author(s) -
Kyburz E.,
Riniker B.,
Schenk H. R.,
Heusser H.,
Jeger O.
Publication year - 1953
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19530360727
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Durch Abbau des Lanostadienols (I) wurde eine bicyclische C 14 ‐Säure (VIII) hergestellt, die noch die ursprüngliche Konfiguration der Verknüpfungsstellen der ersten beiden Ringe aufweist. Dieselbe Säure konnte auch durch Abbau des bicyclischen Diterpenalkohols Manool (IX) hergestellt werden. Durch diese Verknüpfung ist die stereochemische Identität des als Bezugssystem dienenden asymmetrischen Kohlenstoffatoms 10 des Lanostadienols mit dem entsprechenden Kohlenstoffatom der bi‐ und tricyclischen Diterpene sowie der polycyclischen Triterpene endgültig bewiesen.