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Veilchenriechstoffe. 53. Mitteilung. Über die Umsetzung von Dihydro‐α‐jonolen mit N‐Brom‐succinimid
Author(s) -
Prelog V.,
Osgan M.
Publication year - 1953
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19530360652
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Dihydro‐α‐jonol‐acetate (I) geben bei der Umsetzung mit N‐Brom‐succinimid und nachfolgender Behandlung des Bromierungsproduktes mit Silberacetat ein Gemisch von Acetoxy‐dihydro‐jonol‐acetaten, aus dem sich durch Verseifung und Chromatographie zwei ungesättigte Diole C 13 H 24 O 2 isolieren lassen. Eines davon liefert bei der Oxydation mit Chrom(VI)‐oxyd in Eisessig das 4‐Oxo‐dihydro‐β‐jonon (VII). Durch die partielle Hydrierung der letzteren Verbindung entsteht das 4‐Oxo‐tetrahydro‐jonon (VIII), welches auch durch vollständige Hydrierung des ungesättigten Diols und nachfolgende Oxydation erhalten werden kann. Das 4‐Oxo‐tetrahydro‐jonon wird durch Einwirkung von Säuren bzw. Aluminiumoxyd zu bicyclischen Oxy‐ketonen isomerisiert.