Elektronengasmodell zur quantitativen Deutung der Lichtabsorption von organischen Farbstoffen II. Teil C. Farbstoffe vom Acridintypus

Beim Übergang von Michler 's Hydrolblauzu Acridinorangetritt eine starke Verschiebung der Absorptionsbande nach kürzeren Wellen auf. Es wird gezeigt, dass diese Verschiebung darauf beruht, dass bei Acridinorange eine bei Michler 's Hydrolblau nicht vorhandene Verzweigung des Elektronengases auftritt. Die Ladungswolke der π‐Elektronen erstreckt sich bei Acridinorange über das bei Michler 's Hydrolblau nicht vorhandene Brückenstickstoffatom. Die Lage des Absorptionsmaximums von Acridinorange lässt sich unter Zugrundelegung der in vorangehenden Arbeiten entwickelten Modellvorstellungen (Annahme eines eindimensionalen, verzweigten Elektronengases, das sich entlang der Kette von Atomen erstreckt, die durch kräftig angedeutete Bindungsstriche miteinander verknüpft sind; Berücksichtigung der Störung, welche das Elektronengas im Coulomb ‐schen Feld des elektronegativen Brückenstickstoffatoms erfährt) ermitteln. Die beim Übergang von Michler 's Hydrolblau nach Acridinorange zu erwartende Verschiebung des Absorptionsmaximums nach kürzeren Wellen ergibt sich zu 1280 Å; die tatsächlich beobachtete hypsochrome Verschiebung beträgt 1120 Å.