Premium
Partialsynthese und Eigenschaften von Δ 4 ‐5‐Anhydrostrophanthidin‐19‐säure‐methylester, einer Modellsubstanz für Scilliglaucosidin‐19‐säure‐methylester. 35. Mitteilung über Herzglykoside
Author(s) -
Stoll A.,
von Wartburg A.,
Renz J.
Publication year - 1953
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19530360643
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Ausgehend vom Strophanthidin wurde der Δ 4 ‐5‐Anhydro‐strophanthidin‐19‐säure‐methylester (VI) hergestellt. Dieses 3‐Oxy‐Δ 4 ‐steroid verhält sich in bezug auf die Abspaltung der Hydroxyl‐gruppe an C 3, wobei der Δ 3;5 ‐3,5‐Dianhydro‐strophanthidin‐19‐säure‐methylester (VII) entsteht, wie das Scilliglaucosidin und nicht wie das Scillarenin. Diese Befunde weisen darauf hin, dass das unterschiedliche Verhalten von Scilliglaucosidin und von Scillarenin auf die Anwesenheit von Sauerstoff an C 19 des Scilliglaucosidins zurückzuführen ist.