Die Konstitution des Scilliglaucosidins. 34. Mitteilung über Herzglykoside

Auf Grund von Abbauversuchen und von Vergleichen, hauptsächlich mit Scillarenin, konnte für das Scilliglaucosidin, das durch Abspaltung von Glucose aus Scilliglaucosid entsteht, die Formel I abgeleitet werden. Dieses Genin unterscheidet sich demnach vom Scillarenin nur durch die Anwesenheit einer Aldehydgruppe an C 10, welche die Stelle einer Methylgruppe einnimmt. Wie das Scillarenin besitzt auch das Scilliglaucosidin eine Doppelbindung zwischen den C‐Atomen 4 und 5. Die mit dieser Stellung der Doppelbindung zusammenhängenden charakteristischen Reaktionen des Scillarenins, nämlich die besonders leichte Eliminierbarkeit der Hydroxylgruppe an C 3 und die positive Rosenheim 'sche Farbreaktion, fallen beim Scilliglaucosidin anders aus. Dieser Unterschied ist auf die Anwesenheit der sauerstoffhaltigen Gruppe an C 10 zurückzuführen. In der folgenden 35. Mitteilung beschreiben wir eine Modellsubstanz aus Strophanthidin, die ein analoges Verhalten zeigt. Auch der unterschiedliche Ausfall der Rosenheim 'schen Farbreaktion gegenüber Δ 4 ‐Steroiden, die an C 10 eine Methylgruppe tragen, steht, wie in der nachfolgenden 36. Mitteilung gezeigt werden wird, im Einklang mit Formel I für Scilliglaucosidin.