Über zwei stereoisomere optisch aktive 3,6‐Dioxytropane und die Identifizierung des Valeroidins. 4. Mitteilung über Alkaloid‐Synthesen

Ausgehend vom synthetischen, optisch inaktiven 3‐Oxo‐6‐oxy‐tropan sind über die 3‐brom‐[D‐campher]‐7‐sulfonsauren Salze ein linksdrehendes und ein rechtsdrehendes Stereoisomeres hergestellt worden. Die katalytische Reduktion des (+)3‐Oxo‐6‐oxytropans führte zu (–)3, 6‐Dioxytropan, das mit dem Alkamin des natürlichen Valeroidins identisch ist. Dementsprechend führt die Hydrierung des (–)3‐Oxo‐6‐oxytropans zu einem (+)3, 6‐Dioxytropan, das vom Alkamin des Valeroidins sterisch verschieden ist.