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Carotinoidsynthesen XIII. Über zwei isomere cis‐β‐Carotine mit cis‐Konfiguration an „behinderten”︁ Doppelbindungen
Author(s) -
Eugster C. H.,
Garbers C. F.,
Karrer P.
Publication year - 1953
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19530360621
Subject(s) - chemistry , polyene , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Aus einem Polyen‐diacetylen‐tetraol I wurde durch Abspaltung von Wasser ein „Bis‐dehydro‐β‐carotin” oder eine Mischung von solchen Carotinen erhalten, aus dem sich durch partielle Reduktion zwei cis‐β‐Carotine mit cis‐Konfiguration an „behinderten” Doppelbindungen herstellen liessen. Die beiden Substanzen, die mit cis‐β‐Carotin B und cis‐β‐Carotin C bezeichnet werden, sind stabile, schön kristallisierte Verbindungen, die durch Erhitzen oder durch Einwirkung von Jod in ganz‐trans‐β‐Carotin umgelagert werden. Die Spektren beider cis‐β‐Carotine zeigen die flachen Absorptionskurven, welche für cis‐Polyene mit cis‐Konfiguration an „behinderten” Stellen charakteristisch sind.