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Untersuchungen über asymmetrische Synthesen II. Über den sterischen Verlauf der Umsetzung von Phenylglyoxylsäure‐estern des Menthols, Neomenthols, Borneols und Isoborneols mit Methylmagnesiumjodid
Author(s) -
Prelog V.,
Meier H. L.
Publication year - 1953
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19530360141
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Phenylglyoxylsäure‐ester des (−)‐Menthols, (+)‐Neomenthols, (+)‐Borneols und (−)‐Isoborneols wurden mit Methylmagnesiumjodid umgesetzt, und das optische Drehungsvermögen der nach der Verseifung des Reaktionsproduktes erhaltenen Atrolactinsäure wurde bestimmt. In Übereinstimmung mit den in vorangehender Mitteilung 1 ) entwickelten Anschauungen wurde gefunden, dass der Drehungssinn der so erhaltenen Atrolactinsäure von der Konfiguration desjenigen asymmetrischen Kohlenstoffatoms der Alkoholkomponente abhängig ist, welches die Hydroxyl‐Gruppe trägt.

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