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Über Steroide und Sexualhormone. 187. Mitteilung . Über die Konstitution einiger stickstoffhaltiger Abbauprodukte des Lanostadienols
Author(s) -
Falco M.,
Voser W.,
Jeger O.,
Ruzicka L.
Publication year - 1952
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19520350731
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , lactam , medicinal chemistry
In dieser Arbeit wurde die Konstitution einiger von Barton und Mitarbeitern (l. c.) beschriebener stickstoffhaltiger Derivate des Lanostadienols überprüft. Es konnte gezeigt werden, dass, im Gegensatz zu den Annahmen dieser Autoren, das Ring‐B‐Lactam III bei der energischen Oxydation mit Selendioxyd nicht das Triketo‐lactam VI (C 32 H 49 O 6 N), sondern das Diketo‐oxy‐lactam VIII (C 32 H 51 O 6 N) liefert. Bei der weiteren Oxydation der Verbindung VIII entsteht unter Öffnung des Ringes C zwischen den Kohlenstoffatomen 9 und 11 eine α‐Keto‐carbonsäure IX, die im Ring B eine Keto‐ sowie die ursprüngliche Lactam‐Gruppierung enthält. Die letztere Verbindung wurde von Barton ursprünglich als ein Imid VII formuliert.