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Über Steroide und Sexualhormone. 186. Mitteilung . Über die Konstitution des Lanostadienols (Lanosterins) und seine Zugehörigkeit zu den Steroiden
Author(s) -
Voser W.,
Mijović M. V.,
Heusser H.,
Jeger O.,
Ruzicka L.
Publication year - 1952
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19520350730
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Es werden Reaktionen mit Abbauprodukten des Lanostadienols beschrieben, die erlauben, die Haftstelle der Isooctenyl‐Seitenkette eindeutig festzulegen. Aus diesen Versuchen und den Ergebnissen älterer Arbeiten geht hervor, dass das Lanostadienol als ein Steroid mit 30 Kohlenstoffatomen aufgefasst werden muss, dessen Kohlenstoffgerüst nicht restlos in Isoprenreste zerlegbar ist. Wie beim Cholesterin haftet die lange Seitenkette am Kohlenstoffatom 17 des Cyclopentano‐perhydro‐phenanthren‐Gerüstes; an Stelle des Wasserstoffatoms an C 14 findet man beim Lanostadienol eine anguläre Methyl‐Gruppe. Im Ring A am Kohlenstoffatom 4 weist es ferner das charakteristische Merkmal der cyclischen Di‐ und Triterpene, nämlich eine geminale Dimethyl‐Gruppe auf.