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Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 104 Mitteilung. Die Sesquilavandulylsäure und ihre Umwandlungsprodukte
Author(s) -
Kuhn W.,
Schinz H.
Publication year - 1952
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19520350727
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , bicyclic molecule , azulene , medicinal chemistry , organic chemistry
Die Sesquilavandulylsäure wurde aus Geranylchlorid und Isopropyliden‐malonester nach dem bei der früher beschriebenen Synthese der Lavandulylsäure angegebenen Prinzip gewonnen. Die Reduktion der neuen Verbindung mit LiAlH 4 lieferte das bekannte Sesquilavandulol. Bei der Cyclisation der Sesquilavandulylsäure wurde ein Isomeres mit zwei Ringen, die β‐Bicyclo‐sesquilavandulylsäure erhalten, aus der auch der entsprechende Alkohol, das β‐Bicyclo‐sesquilavandulol hergestellt wurde. Die Cyclisation des Sesquilavandulols nach L. Colombi & H. Schinz lieferte das γ‐Bicyclosesquilavandulol.