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Produits à odeur de violette. 50e communication. Diméthyl‐5,5‐cyclolavandulylidène‐ et diméthyl‐5,5‐apocyclolavandulylidène‐acétone
Author(s) -
Vonderwahl R.,
Schinz H.
Publication year - 1952
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19520350724
Subject(s) - chemistry , tone (literature) , medicinal chemistry , stereochemistry , art , literature
A La diméthyl‐5,5‐cyclolavandulylidène‐acétone est obtenue à partir de la tétraméthyl‐1,1,5,5‐cyclohexanone‐3 d'après le procédé déjà employé pour la préparation de la méthyl‐5‐ et de la méthyl‐6‐cyclolavandulylidène‐acétone. Comme celles‐ci, la nouvelle cétone possède la forme β. B La diméthyl‐5,5‐apo‐cyclolavandulylidène‐acétone est préparée par synthèse. Contrairement aux autres aldéhydes de la série cyclolavandulique, le diméthyl‐5,5‐apo‐cyclolavandulal est obtenu par une méthode indiquée par P. Seifert & H. Schinz , qu'on a légèrement modifiée. La nouvelle cétone, produit de condensation de cet aldéhyde avec l'acétone, est de forme α. C La réduction par LiAlH 4 d'éthers de cétones hydroxyméthyléniques suivie d'une hydrolyse et d'une déshydratation simultanées, méthode préconisée par P. Seifert & H. Schinz pour l'obtention d'aldéhydes non saturés en α,β, conduit à des mélanges d'aldéhydes insaturés et saturés, lorsque l'atome de carbone en position. β par rapport au groupe carbonyle porte un ou plusieurs substituants.