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Synthese und analgetische Wirkung einiger 1‐Methyl‐4‐phenyl‐piperidin‐(4)‐alkylsulfone. 1. Mitteilung
Author(s) -
Büchi J.,
Prost M.,
Eichenberger H.,
Lieberherr R.
Publication year - 1952
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19520350514
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Es wird die Herstellung einiger 1‐Methyl‐4‐phenyl‐piperidin‐(4)‐alkylsulfone beschrieben. Durch Behandlung mit 50‐proz. Schwefelsäure wird die Alkylsulfon‐Gruppe in ähnlicher Weise wie bei den von Klenk und Mitarbeitern (1) hergestellten Benzhydryl‐alkylsulfonen (2) unter Bildung einer Doppelbindung am quaternären C‐Atom des Piperidinringes abgespalten. Die hergestellten Alkylsulfon‐Verbindungen sind zum Teil ebenso gut analgetisch wirksam wie das Dolantin. Beim Ersatz der Carbäthoxy‐Gruppe des Dolantins durch die Äthylsulfon‐Gruppe bleibt die analgetische Wirkung voll erhalten, während die Toxizität auf einen vierfach geringeren Wert absinkt. Dies stimmt mit den von Klenk und Mitarbeitern (1) in der Amidonreihe gemachten Beobachtungen überein.