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Zur Kenntnis der Zucker‐osazone. 3. Mitteilung. Über die Umwandlung des D ‐Fructose‐phenylosazons in das Diels ‐Anhydro‐osazon
Author(s) -
El Khadem H.,
Schreier E.,
Stöhr G.,
Hardegger E.
Publication year - 1952
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19520350340
Subject(s) - chemistry , fructose , stereochemistry , biochemistry
Bei genauerer Untersuchung der nach Diels vorgenommenen Wasserabspaltung aus D ‐Fructose‐phenylosazon (II) gelang es, neben dem Diels ‐Anhydro‐osazon V (= 3.6‐Anhydro‐ D ‐psicose‐phenyl‐osazon), das am C‐Atom 3 epimere 3,6‐Anhydro‐ D ‐fructose‐phenylosazon (VI) zuisolieren. Die Trennung der epimeren Triazole IX und XI ist einfacher durchzuführen. Die Wasserabspaltung aus D ‐Fructose‐triazol nimmt denselben Verlauf und führt zum gleichen Epimeren‐Paar (IX und XI). Die voraussichtlich bestehenden Zusammenhänge beim Übergang von Hexosazonen in die Diels ‐Anhydro‐osazone sind im Formelschema wiedergegeben.