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Zur Disproportionierung aliphatischer Aldehyde. III. Über die Reaktion von Tischtschenko
Author(s) -
Häusermann M.
Publication year - 1951
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19510340710
Subject(s) - chemistry , aldehyde , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Einige aliphatische Aldehyde wurden mit aktivierten Aluminium‐alkoholaten behandelt. Dabei wurde festgestellt: 1. Gesättigte Aldehyde (Acetaldehyd, n‐Butyraldehyd, 2‐Äthyl‐hexanal) gaben die Esterkondensation (Reaktion von Tischtschenko ). 2. α,β‐ungesättigte Aldehyde (Crotonaldehyd, Furfurol, 2‐Äthyl‐hexenal) liessen sich nicht zu Estern kondensieren. Zimtaldehyd reagierte zwar langsam, lieferte aber keine einheitlichen Produkte. 3. Reines n‐Butyrylaldol gab die Reaktion von Tischtschenko ; mit aldoxanhaltigem Aldol wurde ausserdem ein Glykolester vom dreifachen Molekulargewicht des Butyraldehyds erhalten. 4. Aktivierte Aluminium‐alkoholate waren wirksamer als reines Aluminium‐isopropylat. 5. Die Nebenreaktionen (Reduktion nach Verley‐Meerwein‐Ponndorf und Aldolkondensation) können bei geeigneten Versuchsbedingungen vermieden werden.