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Über Steroide und Sexualhormone. 176. Mitteilung. Ein neuer Weg zur Synthese von 11‐Keto‐Steroiden
Author(s) -
Heusser H.,
Eichenberger K.,
Kurath P.,
Dällenbach H. R.,
Jeger O.
Publication year - 1951
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19510340654
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Es wird ein einfacher, präparativ ergiebiger und allgemein anwendbarer Weg zur Synthese von 11‐Keto‐Steroiden beschrieben. Dieser ist auch auf solche Steroide anwendbar, die im Ring C keine Sauerstoffunktion vorgebildet enthalten. So ist es zum Beispiel gelungen, ausgehend von Δ 7;22 ‐3β‐Acetoxy‐ergostadien („α”‐Dihydro‐ergosterinacetat, VII) mit Hilfe einfacher und übersichtlicher Reaktionen (VII → VIII → IX → XIII → XIV bzw. XV) das Δ 22 ‐3β‐Acetoxy‐7,11‐diketo‐ergosten (XVI) zu bereiten. In diesem liess sich die reaktionsfähige Carbonyl‐Gruppe in der Stellung 7 mühelos selektiv entfernen. Als Endprodukte der Versuche in der Ergosterin‐Reihe werden das Δ 22 ‐3β‐Acetoxy‐11‐keto‐ergosten (XVII) und das gesättigte 3β‐Acetoxy‐11‐keto‐ergostan (XIX) beschrieben.