Über Steroide und Sexualhormone. 176. Mitteilung. Ein neuer Weg zur Synthese von 11‐Keto‐Steroiden

Es wird ein einfacher, präparativ ergiebiger und allgemein anwendbarer Weg zur Synthese von 11‐Keto‐Steroiden beschrieben. Dieser ist auch auf solche Steroide anwendbar, die im Ring C keine Sauerstoffunktion vorgebildet enthalten. So ist es zum Beispiel gelungen, ausgehend von Δ 7;22 ‐3β‐Acetoxy‐ergostadien („α”‐Dihydro‐ergosterinacetat, VII) mit Hilfe einfacher und übersichtlicher Reaktionen (VII → VIII → IX → XIII → XIV bzw. XV) das Δ 22 ‐3β‐Acetoxy‐7,11‐diketo‐ergosten (XVI) zu bereiten. In diesem liess sich die reaktionsfähige Carbonyl‐Gruppe in der Stellung 7 mühelos selektiv entfernen. Als Endprodukte der Versuche in der Ergosterin‐Reihe werden das Δ 22 ‐3β‐Acetoxy‐11‐keto‐ergosten (XVII) und das gesättigte 3β‐Acetoxy‐11‐keto‐ergostan (XIX) beschrieben.