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Über den Hofmann 'schen Abbau des Gelsemins und seiner Hydrierungsprodukte
Author(s) -
Goutarel R.,
Janot M.M.,
Prelog V.,
Sneeden R. P. A.
Publication year - 1951
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19510340633
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Durch den Hofmann 'schen Abbau konnten aus den Jodmethylaten des Gelsemins, des Dihydro‐gelsemins und des Octahydrogelsemins, die entsprechenden des‐Basen erhalten werden, in welchen die neue Doppelbindung nicht hydrierbar war. Die Jodmethylate dieser des‐Basen liessen sich nicht mehr nach Hofmann abbauen. Im des‐N‐Methyl‐gelsemin und im des‐N‐Methyl‐dihydro‐gelsemin konnte die Amid‐Gruppe mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert werden. Auf Grund dieser und früherer Ergebnisse wird für das Gelsemin die Formel II (vgl. Fig. 3) vorgeschlagen.