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Über die Reduktion von α, β‐ungesättigten Carbonylverbindungen nach Wolff ‐ Kishner . 3. Mitteilung
Author(s) -
Fischer R.,
Lardelli G.,
Jeger O.
Publication year - 1951
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19510340540
Subject(s) - chemistry , citral , medicinal chemistry , stereochemistry , food science , essential oil
Es wurden weitere Beispiele der Verschiebung der Doppelbindung der α,β‐ungesättigten Carbonyl‐Gruppe bei der Reduktion nach Wolff ‐ Kishner beschrieben. So lieferte das Citral (I) das Δ 2,7 ‐2,6‐Dimethyl‐octadien (II), das Myrtenal (III) das β‐Pinen (IV), das Δ 5 ‐Cholesten‐7‐on (VI) das unbekannte Δ 6 ‐Cholesten (VII) und das zweifach ungesättigte β‐Jonon den Kohlenwasserstoff 4‐[2′,6′,6′‐Trimethyl‐cyclohexen‐(1′)‐yl]‐buten ‐ (2) (XV). Die Reduktion von Cyclohexyliden‐acetaldehyd führte dagegen zu einem Gemisch der Kohlenwasserstoffe Cyclohexyliden‐äthan (XIII) und Cyclohexyl‐äthylen (XII).