Premium
Zur Disproportionierung aliphatischer Aldehyde. II. α,β‐ungesättigte Aldehyde
Author(s) -
Häusermann M.
Publication year - 1951
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19510340532
Subject(s) - chemistry , aldehyde , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Bei der Behandlung von 2‐Äthyl‐hexenal, 2‐Methyl‐pentenal und von einem Gemisch aus 2‐Methyl‐pentenal und Isobutyraldehyd mit wässeriger, 25–50‐proz. Natronlauge bei ca. 200° wurden Stoffgemische erhalten, die je ungefähr zur Hälfte aus neutralen und sauren Produkten bestanden. Folgende Teilreaktionen waren an der Bildung der Produkte beteiligt: 1. Direkte Disproportionierung der Aldehyde. 2. Spaltung an der Doppelbindung, gefolgt von weiteren Reaktionen der Spaltprodukte, wie Cannizzarisierung, Reaktion von Guerbet , Anlagerung nach Michael. Bemerkenswert ist, dass sich diese letztere in wasserhaltigem Medium durchführen liess. Die Verkoppelung von mehreren dieser Teilreaktionen führte beim 2‐Äthylhexenal und bei der gemischten Kondensation von 2‐Methyl‐pentenal mit Isobutyraldehyd zur Bildung von δ‐Oxysäuren bzw. δ‐Lactonen.