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Über 1,2,3,8‐Tetrahydro‐benz[a]pentalenon‐(1)
Author(s) -
Dahn H.
Publication year - 1951
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19510340415
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Indanon‐(1) wurde nach Stobbe ‐ Johnson mit Bernsteinester zu Indenylbernsteinsäure‐halbester (IV) kondensiert und dieser über das Säurechlorid mit SnCl 4 zu Oxo‐tetrahydro‐benzpentalen‐carbonester (VIII) cyclisiert. Diese Reaktionsfolge bietet einen einfachen Weg zum Kohlenstoffgerüst des Benzpentalens. Durch Decarbäthoxylierung wurde Oxo‐tetrahydro‐benzpentalen (IX) erhalten. Versuche, durch Umsetzung des Ketoesters VIII mit CH 3 MgBr zu Verbindungen mit dem Doppelbindungssystem des Benzpentalens (III) zu gelangen, führten nicht zum Ziel.