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Über eine Umlagerung tertiärer Amine durch Lithiumaluminiumhydrid
Author(s) -
Dahn H.,
Solms U.
Publication year - 1951
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19510340323
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
N‐Methyl‐N‐α‐menaphtyl‐fluorenylamin‐(9) (IVa) zeigt unter der Einwirkung von Lithiumaluminiumhydrid in Tetrahydro‐furan eine Umlagerung zu einem sekundären Amin Va, indem die Menaphtylgruppe an den Fluorenylrest wandert. Diese Umlagerung tritt auch bei der Reduktion des entsprechenden Amids mit Lithiumaluminiumhydrid in Tetrahydro‐furan, nicht dagegen in Äther auf. Bei β‐Menaphtylderivaten wurde die gleiche Umlagerung beobachtet. Die Reaktion entspricht vermutlich den bekannten Umlagerungen gewisser Äther und quaternärer Basen durch starke Alkalien.