Die Synthese des natürlichen Alliins und seiner drei optisch aktiven Isomeren. 5. Mitteilung über Allium‐Substanzen

Es wird die Zerlegung des am Schwefelatom racemischen synthetischen Alliins in die optisch einheitlichen Komponenten beschrieben, von denen das (+)‐S‐Allyl‐ L ‐cystein‐sulfoxyd mit dem natürlichen Alliin identisch ist; dessen Konfiguration ist damit eindeutig festgelegt. Ferner wurden die beiden am Schwefelatom optisch einheitlichen Isomeren des natürlichen Alliins, die sich vom D‐Cystein ableiten, hergestellt und beschrieben. Die Wechselwirkung zwischen asymmetrischem C‐Atom und asymmetrischem S‐Atom in den vier optischen Isomeren wird diskutiert und die Spezifität der Alliinase an Hand von optisch einheitlichen Komponenten bestätigt und erhärtet. Vorversuche fur die Zerlegung des am Schwefelatom racemischen synthetischen Alliins in die optisch einheitlichen Komponenten sind mit Erfolg mit dem S‐Propyl‐L‐cystein‐sulfoxyd durchgeführt worden, wobei das (+)‐8‐Propyl‐L‐cystein‐sulfoxyd sich mit dem durch katalytische Reduktion des natürlichen Alliins gewonnenen Dihydro‐alliin als identisch erwies.