Premium
Über Steroide. 104. Mitteilung. Zum Aufbau der Dioxyaceton‐Seitenkette in der Steroidreihe
Author(s) -
Heer J.,
Miescher K.
Publication year - 1951
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19510340140
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Es wird gezeigt, dass die Hydroxylierung von Δ 17 ‐20‐Cyano‐21‐acetoxy‐pregnenen unter Vermeidung von Osmiumtetroxyd ( Sarett ) zu 17α,21‐Dioxy‐20‐keto‐pregnanen vom Typus der Reichstein 'schen Substanz S (und damit des Cortisons) gelingt, sofern sie mit Kalumpermanganat in Aceton vorgenommen wird. Günstig verlief die Reaktion ausgehend von der Δ 5 ‐3‐Acetoxy‐Verbindung, ihrem 5,6‐Dibromid, sowie dem 3‐Keto‐5,6‐dibromid, ungünstig hingegen mit der Δ 4 ‐3‐Keto‐Verbindung. Hier führte auch die Verwendung von Osmiumtetroxyd nicht zum Ziele, während dessen Anlagerung an das 3‐Acetoxy‐5,6‐dibromid erfolgreich war.