Über einige Reaktionen des Imidazolinringes

Während Imidazolinsalze in wässeriger und selbst in saurer Lösung beständig sind, werden die freien Basen leicht aufgespalten. In Übereinstimmung mit früheren Versuchen liess sich zeigen, dass bei Umsetzungen der Imidazoline meist Derivate ringoffener Verbindungen gewonnen werden. Unter vorsichtigen Bedingungen gelang es nun aber, Monoacetyl‐Derivate der Imidazoline, sowie neuartige Diacetyl‐ und Dibenzoyl‐Verbindungen, hier unter extracyclischer Verschiebung der Doppelbindung aus dem Imidazolinring, zu erhalten. Ferner konnte ein Nitrosoderivat eines Imidazolins dargestellt werden. Es erwies sich aber als unmöglich, mit Kaliumcyanat oder ‐thiocyanat die entsprechenden Harnstoffe ringgeschlossener Imidazoline zu bereiten. Die Hydrolyse der Imidazoline und ihrer Derivate verläuft wahrscheinlich über die Zwischenstufe einer Pseudobase.