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Über Steroide und Sexualhormone. 174. Mitteilung. Über 16, 17α‐Oxido‐Verbindungen der Oestran‐ und Androstan‐Reihe; ein Beitrag zur Stereochemie der isomeren Oestriole
Author(s) -
Heusser H.,
Feurer M.,
Eichenberger K.,
Prelog V.
Publication year - 1950
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19500330733
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die durch Oxydation von Δ 1; 3; 5(10); 16 ‐ Oestratetraen bzw. Δ 4; 16 ‐3‐Keto‐androstadien mit Benzopersäure gebildeten 16, 17‐Oxyde liefern bei der Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid 17α‐Oxy‐Derivate. Dadurch wurde gezeigt, dass in Übereinstimmung mit neueren Anschauungen über den sterischen Verlauf der Reaktionen bei Steroiden die Oxydation der 16, 17‐Doppelbindung mit Persäuren auch in der Oestran‐ und Androstan‐Reihe α‐Oxyde liefert.